Die Stadt Olsztyn [dt. Allenstein] wurde an einem Ort errichtet, der von beiden Seiten durch den Flussgraben von Łyna [dt. Alle] auf natürliche Weise geschützt war. Die schützenden Vorteile der Flusswindungen wurden durch einen Festungsgraben an den anderen Seiten der Stadt und deren Umrandung mit drei Toren und Dutzenden Basteien ergänzt. Die Festungsanlage wurde etappenweise gebaut und verband sich letztendlich mit den Mauern des Ermländischen Domkapitels, das in den Jahren 1347-53 an der westlichen Seite der geplanten Stadt erbaut wurde.

Die allererste Gründung der Stadt Olsztyn fand 1353 statt. Im zweiten Schritt im Jahre 1378 wurde die primäre Gründung gegen Norden erweitert. Bis zum Ende des 14. Jahrhunderts wurden die Mauern geschlossen und die Stadt   überstand in der Form praktisch bis ins 19. Jahrhundert hinein. Dann begannen die Abrissarbeiten an der zerstörten Festungsanlage und die Grenzen der Bebauung wurden überschritten.

Die erhaltenen Fortifikationsteile der Stadt deuten auf das aktuelle Gebiet der Altstadt hin. Als einziges komplettes Element blieb das beeindruckende gotische Hohe Tor erhalten, das den Nordeingang zur Altstadt darstellt. An der Südseite erfüllte das bis zum 19. Jahrhundert bestehende Untere Tor (in der Nähe der Johannisbrücke) eine ähnliche Aufgabe. Das am weitesten westlich gelegene Widerlager ist eine gut erhaltene Burg, in der gegenwärtig das Museum von Ermland und Masuren seinen Sitz hat. An der Burg wurde in den Jahren 1876-77 eine neogotische evangelische Kirche des Heilands Jesu Christi errichtet. Im Osten wurde das Baugebiet der Altstadt mit der monumentalen gotischen Jakobskirche geschlossen, deren Bau nach zehn Jahren um die Wende des 14. und 15. Jahrhunderts beendet wurde.

Eine weitere gotische Sehenswürdigkeit schmückt auch den Markt der Altstadt im Zentrum der Stadtgründung. Es ist das Alte Rathaus, dessen ältester Flügel am Ende des 14. Jahrhunderts entstand und nach dem Brand  in den Jahren 1623-24  in veränderter Gestalt wiederaufgebaut wurde. Zur Zeit werden die gegenwärtigen Abteilungen der Öffentlichen Woiwodschaftsbibliothek umgebaut.

Der Markt ist an vier Seiten von Fassaden umgeben, die an Mietshäusern des 17. und 18. Jahrhunderts zu sehen sind (an drei Seiten verfügen die Häuser über Arkaden). Nach Zerstörungen infolge des Zweiten Weltkrieges wurden die Mietshäuser in veränderter Form wiederaufgebaut,  vor allem wurden weitere Stockwerke dazu gebaut und barocke Merkmale mit aktueller Verzierung hinzugefügt.

Das älteste Mietshaus ist die sog. „Burmistrzówka”, wo Elemente aus dem 14. Jahrhundert erhalten sind. Es war das Haus des Siedlervertreters und ersten Ortsvorstehers von Olsztyn - Jan aus Łajsy. Zigtausende Meter weiter steht ein weiteres Mietshaus, in dem Erich Mendelsohn (1887-1953), der bekannte Architekt, zur Welt kam.

Als jüngster Teil der Altstadtbebauung gilt ein Komplex von stilvollen Bürgerhäusern, die 2002 am Fischmarkt entstanden sind, der nach Ende des Krieges lange unbebaut blieb.

Im Erdgeschoss der historischen Mietshäuser der Altstadt, und oft auch in höheren Stockwerken, sind gegenwärtig gastronomische Lokale und Geschäfte tätig.

Die Altstadt ist das Zentrum des kulturellen und gesellschaftlichen Lebens von Olsztyn, insbesondere im Sommer, wenn hier viele Veranstaltungen im Rahmen des Olsztyner Kunst- und Kultursommers stattfinden. Als Hauptbühne des Geschehens gilt dann das Czesław-Niemen-Amphitheater unterhalb der Burg, darüber hinaus der Markt, der Fischmarkt und atmosphärische Altstadtgassen.