W obecnym miejscu Barczewo ulokowano na prawie chełmińskim w 1364 r. Wcześniej, jeszcze w 1329 r., miasto lokowano u ujścia Pisy Warmińskiej do jeziora Wadąg. Po zniszczeniu go przez Litwinów w 1345 r. od nowa założono je na sztucznie wyspie utworzonej na Pisie. W miejscu pierwotnej lokalizacji powstała zaś wieś Barczewko.

W Barczewie do dziś zachował się średniowieczny układ urbanistyczny starówki, z rynkiem pośrodku i szachownicową siecią ulic. Jeszcze w XIV w. miasto otoczono murami obronnymi, przez które do grodu nad Pisą prowadziły trzy bramy: Jeziorańska, Zamkowa i Olsztyńska. Do dziś przetrwały jedynie resztki ostatniej, a z innych elementów fortyfikacji miejskich – relikty murów i baszt. Zachowały się ponadto dwa XIV-wieczne kościoły: św. Anny i Szczepana oraz klasztorny franciszkanów św. Andrzeja Apostoła. Z zamku biskupiego pozostało jedynie mocno przebudowane jedno skrzydło (z gotyckimi fundamentami, piwnicami oraz fragmentem ściany).
Przeprowadzona w 2011 r. rewitalizacja części starówki przywróciła dawny wygląd zachowanym elementom dawnej zabudowy. Powstały dwa stałe stanowiska archeologiczne prezentujące pod szkłem mury piwniczne, fundamenty czy sklepienia.